Daha önce A. Kemerspor, Diyarbekirspor, Cizrespor ve Karaköprü Bld. formaları giyen Umut Dilek 2015/16 ve 2016/17 sezonlarında gol krallığı yaşadı. Profesyonel kariyeri boyunca 89 gole imza atan ve her iki ayağını da etkili bir şekilde kullanabilen 28 yaşındaki forvet, bu sezon Karaman FK başarısı için ter dökecek. Karaman FK Genel Sekreter Yardımcısı Mehmet Özoğul, transfer hakkında yaptığı açıklamada: “Önemli golcüyü takıma kazandırdığımız için çok mutluyuz. Bu sezon bizim için çok önemli ve sezon sonunda hedeflerimize ulaşmak istiyoruz. Umut Dilek bu hedefimiz için çok önemli bir oyuncu. Hem şehrimize hem de Umut Dilek’e hayırlı olsun” ifadelerini kullandı.